距今200万年前的旧石器时代早期，在今重庆巫山县已经出现了中国最早的人类——巫山人。
距今两万年至三万年的旧石器时代晚期，出现了“铜梁文化”（今重庆铜梁区）。
夏商时期，三峡地区是中国主要岩盐产区，由于盐是古代重要的硬通货之一，由此在巫山地区催生了早期的巴国文明。
先秦时期，诸侯国巴国先后在枳（今重庆涪陵区）、江州（今重庆渝中区）、垫江（今重庆合川区）建都。周庄王八年（前689年），巴国与楚国激战于那处（今湖北省荆门市东南），双方相持数月，巴人不敌而归。巴楚之战时断时续，几乎贯穿整个巴史。
周慎靓王五年，秦惠文王更元九年（前316年），张仪带兵灭巴之后，屯兵江州，筑巴郡城（江州城），城址在今渝中区长江、嘉陵江汇合处朝天门附近。是为史载重庆建城之始。秦朝分天下为三十六郡，巴郡为其一。
汉朝时候巴郡称江州，为益州刺史部所管辖。汉光武帝建武十一年（公元35年），岑彭由江州入蜀平定公孙述。汉献帝初平元年（190年），刘璋分置永宁郡，治江州。汉献帝建安六年（201年）复为巴郡。汉献帝建安十九年（214年），刘备、诸葛亮由江州入蜀平定益州。
三国时期，蜀汉李严在江州筑大城。晋朝改永宁郡为巴都郡。晋桓温讨伐李势，朱龄石平定谯纵，皆由江州入蜀。南朝宋齐复为巴郡，郡治皆为江州。南朝梁元帝太清四年（550年），武陵王萧纪于巴郡置楚州，西魏文帝大统十七年（551年）改为巴州，北周闵帝元年（557年）又改楚州。魏晋南北朝时期，巴郡先后是荆州、益州、巴州、楚州的一个辖区。
隋文帝开皇元年（581年），废郡，以渝水（嘉陵江古称）绕城，改楚州为渝州，治巴县。这是重庆简称渝的来历。隋炀帝大业初年，州废，复为巴郡。唐高祖武德元年（618年）为渝州，唐玄宗天宝初改南平郡，唐肃宗乾元初复为渝州。唐代延续渝州之称，为剑南道辖地。
宋代时，属夔州路管辖，崇宁元年（1102年），因赵谂谋反之事，宋徽宗以“渝”有“变”之意，改渝州为恭州。宋孝宗淳熙十六年（1189年），宋光宗先封恭王，后即帝位，自诩“双重喜庆”，升恭州为重庆府，重庆由此而得名。
宋朝末期，蒙古军队大举南侵，先后攻陷阆中、德阳、资中、遂宁等多个四川重镇。南宋开庆元年（1259年）夏，四川成都已危在旦夕，10月，蒙军为堵截从重庆救援四川成都的援军，在重庆合川打响钓鱼城之战（或称钓鱼城保卫战）。在战斗中被称为“上帝之鞭”的蒙古大汗蒙哥（元宪宗）被流弹击中身亡，此后欧亚各战场蒙古众王回师争夺汗位，使得宋王朝延续20年，甚至改变了欧亚战场的格局。
南宋景定二年，蒙古中统二年（1261年），蒙军攻破四川，宋军退守重庆，彭大雅出任重庆知府。为防御之需，彭大雅竭尽全力拓修重庆城，向北扩至嘉陵江边，向西扩至今临江门、通远门一线，范围大致比李严扩建的江州城扩大了两倍，奠定了此后直至明清重庆古城的大致格局。南宋景炎三年，元至元十五年（1278年）正月，重庆被蒙古军队攻破，入城时蒙军遭到激烈抵抗，后蒙军在重庆大肆屠杀。而合川钓鱼城直到南宋祥兴二年，元至元十六年（1279年）才被占领。 钓鱼城保卫战长逾36年，写下了中外战争史上罕见的以弱胜强的战例，因此被欧洲人誉为“东方麦加城”、“上帝折鞭处”。
元世祖至元十六年（1280年）立重庆路总管府，管辖四川南道宣慰司，隶属于四川行省。
元顺宗至正二十年（1360年），农民起义军领袖明玉珍建都于此，国号“大夏”，辖今重庆、四川、贵州、云南等地。
明太祖洪武四年（1371年），平夏，复改为重庆府，隶属于四川布政使司，辖2州、11县、1厅，包括巴县、江津、长寿、永川、荣昌、綦江、南川、合州、涪州、铜梁、大足、璧山、定远、江北厅。
明清时期设川东道，管辖巴县、江津县、长寿县、城口县、綦江县、南川县、永川县、荣昌县、铜梁县、大足县、璧山县、武胜县、合川县、江北县、奉节县、巫溪县、巫山县、云阳县、万县、开县、达县、宣汉县、开江县、渠县、大竹县、万源县、忠县、酆都县、垫江县、梁山县（今梁平县）、酉阳县、秀山县、黔江县、彭水县、石砫县、涪陵县等36县。
1876年9月13日，英国以“滇案”为借口，迫使清政府签订了中英《烟台条约》，其中规定英国可向重庆派驻领事。
1890年3月31日，中英签订《新订烟台条约续增专条》，确定重庆作为通商口岸。随后英商开辟从宜昌到重庆的轮船航线。同年，英国在重庆设立总领事馆。
1891年3月1日，重庆海关在朝天门附近设立。
1895年，清政府在甲午战争中被日本打败，根据当年4月签订的《马关条约》（日称为《日清媾和条约》）中规定，重庆成为中国第一批向日本开放的内陆通商口岸。
1896年，法国、日本、美国分别在重庆设立总领事馆。
1901年，日本在今南岸区王家沱设立了日本租界。同年，法国在今南岸区弹子石附近先后建立了水师码头和兵营。
1902年，沙俄在今渝中区枇杷山上建立了俄罗斯公馆。
1904年，德国在重庆设立领事馆。
1921年，重庆设埠督办处，任命杨森为督办，筹办市政。其时重庆市区范围未定，权以巴县城关即今渝中半岛部分及原江北县城附近一带居民区为辖区。
1922年，将商埠督办处改为市政公所。
1926年，又改为商埠督办公署，拓展城区，开始进行城市建设。
1927年，又将商埠督办公署改为市政厅，潘文华任市长，划定重庆两江上下游南北两岸30华里为市区，但无明确边界。西部首个设市城市。
1929年，重庆正式建市，编制为国民政府二级乙等省辖市，首任市长潘文华。
1930年2月，二十一军军部明令召集审定市县权限委员会全权办理划界事宜，并由重庆市政府与江北、巴县政府组织市区测量委员会。
1931年，不忍国权丧失、国民受辱的重庆人民，以王家沱日本租界30年租期到期和九一八事变为契机，开展了多次斗争。
1932年，二十一军部令重划界址。计巴县划入场镇有两路场、姚公场、南城坪、海棠溪、弹子石及县城全部；江北县划入市区的有弋阳、宝盖、金沙、上关、樱花、下石梁、上石梁七厢，溉澜溪、相国寺两码头以及县城全部。巴县划入43平方千米，江北划入3.75平方千米，全部面积为46.75平方千米。
1937年11月，中华民国政府颁布《国民政府移驻重庆宣言》，定重庆为战时首都；11月16日，国民政府主席林森，遵循迁都大计，交代属下的文官、参军两处干员，清点好中华民国印信旗幡等重要器物，连夜登船，先离南京而首途重庆；12月1日正式于重庆办公，16日日军攻破南京。在成为“战时首都”之后，重庆成为中国抗战时期大后方的政治、军事、经济、文化中心，抗日民族统一战线的政治舞台，更是世界反法西斯战争远东指挥中心，以及在国际上享有盛誉的“英雄之城”、“不屈之城”。
1938年，英国、美国、法国、比利时、德国、瑞士驻中华民国大使馆移驻重庆。
1939年，重庆市将原有的6个区改设为12个区，巴县龙隐乡（小龙坎、沙坪坝、磁器口一带）划入重庆市。1939年至1940年，巴县、江北县位于城郊的区域陆续划归重庆市。
1939年5月5日，南京国民政府颁令，将重庆升格为甲等中央院辖市（即直辖市），重庆亦是继南京、上海、天津、青岛、北平后第六个中央院辖市，辖区范围大致为今重庆主城区，即渝中区、九龙坡区、沙坪坝区以及江北区、南岸区，而北碚市（今重庆北碚区）为中央行政院和临时政府所在地。
1941年6月5日，重庆市渝中区公共防空大隧道中，躲避日军地毯式战略轰炸的7764名市民窒息死亡，史称“大隧道惨案”。
从1938年春到1944年冬，日本陆海军航空部队联合对重庆进行了长达六年多的狂轰滥炸，史称“重庆大轰炸”，其地域之广泛、轰炸之频繁、死伤之惨重、罄竹难书。在如此灾难下，重庆民众绝不向苦难低头的坚毅决心，令世界动容。历经长达6年半的轰炸，重庆没有倒下，大轰炸下的英雄之城感动了不少外国政要。当时，英国首相丘吉尔、美国总统罗斯福、副总统华莱士等，纷纷致电、致信重庆人民，鼓励和歌颂重庆人民的坚毅。12月，中华民国政府在重庆发表文书与纳粹德国宣战，德国大使馆关闭；12月31日蒋介石在渝中区邹容路与五四路口设立“精神堡垒”昭示国民政府与重庆人民抗战到底，这就是解放碑的前身；同年12月至1945年，重庆成为大韩民国（流亡政府）临时驻地。
1945年8月15日，抗日战争结束，国民政府还都南京。在其后的制宪国大中，以法律形式规定重庆为永久陪都。
1945年抗日战争胜利后，为避免内战、争取和平，国民政府与中国共产党在重庆进行了为期43天的和平谈判，史称“重庆谈判”。
1946年2月10日，在重庆较场口举行“庆祝政治协商会议成功大会”时发生骚乱事件，李公朴、施复亮遭到殴打，郭沫若、陶行知、章乃器和新闻记者及劳协会员等六十余人搜趣网也被打伤。中国共产党称之为“血案”、“惨案”，而国民政府方面则称之为“较场口事件”。
1949年9月2日，重庆发生火灾，延烧十八小时，死亡近万人，重庆市建筑损失大半，国民政府声称中国共产党纵火，史称“九二火灾”；10月11日，总统令宣布政府将于10月15日第二次移渝办公；10月13日，李宗仁代总统由广州飞桂林，行政院各首长由广州迁往重庆；10月15日，宣布国民政府正式在重庆办公；11月27日，中国国民党中央直接授权中统对关押于渣滓洞、白公馆的400多名政治犯进行“最后解决”，史称重庆“11.27”大屠杀。
1949年11月30日，中国人民解放军进入重庆，随后成为西南军政委员会驻地，为西南大区代管的中央直辖市，驻地亦设在重庆。
1950年，重庆政府撤销第二、三、四、五、六、七区，并入第一区，驻和平路；撤销重庆市第九、十区，合并设立第二区，驻江北香国寺；撤销重庆市第十三、十四区，合并设立 第三区，驻沙坪坝；撤销重庆市第八、十七区，合并设立第四区，驻大坪；撤销重庆市第十一、十二、十五、十八区，合并设立第五、六区。其行政区域为：第五区 包括原第十二区全部和第十五、十一区大部，即铜元局南坪、海棠溪、广黔路、上浩、下浩、清水溪、黄桷桠、新市场等9个街道和南搜趣网坪、双龙、四公里、罗家坪、 黄桷桠5个乡；第六区包括原第十八区全部和第十五、十一区一部分，即弹子石、石桥、大佛段、玄坛庙、汪山、锣旗寺、飞岚桠、大兴场、鸡冠石等9个街道和鸡 冠石、白沙沱、汪山、大兴、郭家沱5个乡。重庆市第十六区更名为第七区。
1950年至1952年设立川东行署区，隶属于中共中央西南局。1950年行署驻地为重庆市黄桷垭，1951年迁驻北碚市。1952年8月7日，川东行署区被撤销，与川南行署区、川北行署区、川西行署区合并为四川省。
1954年7月，西南大区北碚市并入重庆市，重庆直辖市被撤销，重庆与四川合并，重庆从直辖市降为副省级市。
1964年，北部湾事件爆发，三线建设开始，重庆成为三线建设的核心城市。
1964年至1968年4年间，从上海、江苏、东北等地内迁三线职工27万余人，占重庆当时企业职工的1/4以上。
1965年和1979年，中国三线建设重点控制铁路工程渝黔铁路和襄渝铁路相继通车。
1975年，重庆主城区三线建设内迁而来的外来职工达到最高峰，总人数43.5万人，占当时重庆市区人口的1/4。
1983年3月3日，永川地区八个县并入重庆市，重庆成为中国第一个享有省级经济管理权限的计划单列市。
1992年，重庆辟为沿江开放城市。
1996年9月15日，重庆市代管万县市、涪陵市和黔江地区。
1997年3月14日，第八届中国人大五次会议通过《关于批准设立重庆直辖市的决定》：批准设立重庆直辖市，撤销原重庆市。重庆直辖市辖原重庆市、万县市、涪陵市和黔江地区，共43个区市县，82402.95平方千米土地，3002万人。
1997年6月18日，重庆直辖市政府机构正式挂牌。重庆至此在历史上第3次成为直辖市。
1998年12月20日，重庆市万县区更名为重庆万州区，万县移民开发区更名为万州移民开发区。
2000年6月25日，撤销黔江土家族苗族自治县，设立重庆市黔江区，撤销万州移民开发区、撤销黔江开发区。
2001年12月25日，撤销长寿县，设立重庆市长寿区。
2003年4月10日，重庆市旨在缩小重庆主城区与新重庆地区经济差距的“百镇工程”正式启动，首批启动40个镇。
2005年10月12日至2005年10月13日第五届亚太城市市长峰会在重庆召开，并指定重庆为常任主办城市。
2006年10月22日，撤销江津市、合川市、永川市、南川市，分别设立重庆市江津区、重庆市合川区、重庆市永川区、重庆市南川区。
2009年1月16日，国务院发布《国务院关于推进重庆市统筹城乡改革和发展的若干意见》（国务院2009年3号）文件，把重庆市确定为“国家统筹城乡综合配套改革试验区”。
2010年6月18日，中国第三个副省级新区、中西部第一个国家级新区——两江新区正式挂牌成立，其面积为1200平方公里，包含重庆渝北区、江北区、北碚区的部分区域，可开发面积约为650平方公里。
2011年10月27日，撤销万盛区和綦江县，设立重庆市綦江区、万盛经济技术开发区；撤销双桥区和大足县，设立重庆市大足区、双桥经济技术开发区，下辖38个区县（自治县）；同年，国务院把重庆定位为四大国际大都市之一。
2012年，《第十一届中国城市竞争力排行榜》，重庆荣获第十。同年，重庆荣获十大幸福之城和十大休闲之城。入围中国大陆旅游业最发达城市、中国最具安全感城市等。
2014年5月2日，撤销铜梁县和璧山县，设立铜梁区和璧山区。下辖21个市辖区、13个县、4个自治县。
2015年4月28日，撤销荣昌县和潼南县，设立荣昌区和潼南区。下辖23个市辖区、11个县、4个自治县。