二百五指傻头傻脑，不很懂事而又倔强莽撞的人。
　　来历传说：
　　源于战国故事：
　　战国时期，有个历史人物叫苏秦，是个纵横家。他说服齐、楚、燕、赵、魏、韩六国联合起来，结成同盟，对付共同的敌人——秦国，从而受到了大国君王的赏识，被封为丞相，史称“六国封相”。
　　正当苏秦在齐国积极效力的时候，遇上了刺客。苏秦被当胸刺了一剑，当天晚上，就不治身亡了。齐王听到这个消息，非常生气，立即下令捉拿凶手。可是刺客已逃得无影无踪，到哪里去捉呢？齐王灵机一动，想出了“引蛇出洞”的妙计。他下令把苏秦的头割下来，还让人用鞭子抽打他的尸体，弄得满头满脸都是血。然后把血淋淋的人头悬挂在城门口，张贴出黄榜，上面写着：“苏秦是个大内奸，死有余辜。齐王一直想杀了他，却没想到什么好的办法。今幸有义士为民除害，大快人心。齐王下旨重赏，奖励黄金千两，请义士来领赏。”
　　此榜一出，果然有人上了钩。竟有四人前来领赏，而且他们都一口咬定：苏秦是自己杀的。于是士兵把他们“请”到齐王跟前。齐王见到他们四个人，恨得咬牙切齿。可他还是煞有介事地问：“这一千两黄金，你们四个人怎么个分法？” 这四个人不知道中了计，还高兴得立即回答说：“这好办，10004=250，每人二百五。”
　　齐王一听他们还乐滋滋地想着赏金，拍案大怒：“把这四个二百五推出去斩了！”这四个人就成了替死鬼被杀了。而真正的刺客，据说是秦国派来的杀手，早就逃回秦国去了。从此民间便留下了二百五的说法，人们常用它来形容傻瓜、笨蛋和被财色所迷惑的人。
　　源于民间传说：
　　从前有一个秀才，为了考取功名废寝忘食、发奋苦读，可是终其一生都不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才终于心灰意冷淡泊名利了，反而喜得贵子，添得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得其乐融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大儿子写三百个，小儿子写二百个。”秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，老妻回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
　　源于推牌九：
　　牌九系一种赌具，其中有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，在推牌九这一赌博活动中，被称为“毙十”。它在牌九里是最小的点，谁都比它大，它什么牌也“吃”不了，所以后来人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好，也管不了的人。时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。
　　源于智商IQ：
　　IQ的意思其实就是智商，是衡量智力的一种指数，其最高指数为250。在140以上者接近极高才能（国外常把这种人称为“天才”），120～140者为很高才能，110～120为高才能，90～110为正常才能，80～90为次正常才能，70～80为临界正常才能，60～70为轻度智力孱弱，50～60为深度智力孱弱，25～60为亚白痴，25以下者为白痴。正常智力的界限为智商90～110搜趣网。常理来说，正常的测智商的题库，能达到140的，就已经算是天才了，而据说爱因斯坦的IQ达到了180，所以250的智商，可以说是超天才。又有人说，天才和精神病只有一线之差，所以，250这个几乎无人可及的境界，更多的就是用来形容笨蛋了（有些人被形容为爱因斯坦，意思为他的话语行为是我们这些普通智力的人无法理解的，不是天才就是蠢材）。
　　其他说法：
　　据某中学语文书记载，古代人用银子按两划分，一般五百两是个整数单位，用纸包好，当时包五百两是为“一封”，而二百五十两就是“半封”银子，因为跟“半疯”谐音，所以后来人们也把疯疯癫癫的人做“二百五”。
　　从前有一个傻瓜，家道中落。有一天他去卖传家至宝，宝物上写“卖金二百五十八两”，结果他卖的时候有人和他讨价还价，硬是只给250，他想250就250，于是卖得金子250两，很多人笑话他少要了8两金子，笨蛋一个。从那以后人们就把做事糊涂的人称为二百五。
　　到了现代，据说有人学唱歌星伍佰的歌，怎么也学不象。别人说他顶多算半个五百。
　　山东枣庄、微山、江苏徐州方言“半熟（读作‘半浮’）”就是“二百五”的意思，这里把傻瓜或说话不正经、办事不认真、处事随便、好出洋相的人称为“半熟（读作‘半浮’）”。话说“二百五”
　　“二百五”不是一个很古老的词，不用说《尔雅》、《说文》、《康熙字典》不载，即便《辞源》、《辞海》也不见踪迹，只有《现代汉语词典》收有词条，却也未标明出处，只提示了一句“[方]半瓶醋。”“半瓶醋”出自元杂剧《司马相如题桥记》：“如今那街上常人，粗读几句书，咬文嚼字，人叫他做半瓶醋。”清代《石头记》六十四回有：“又有一等半瓶醋的读书人。”何谓“半瓶醋”，即“一瓶子不满，半瓶子晃荡”，比喻一知半解却好人前卖弄，也叫“半吊子”。其实，《现汉》只说对了一半，且拐了一个“弯儿”。“二百五”说的是“钱数”，与“半吊子”的关系更密切些。
　　如同“马大哈”源于马三立的相声《买猴》，俗语“二百五”的“根儿”恐怕也要从文艺作品中去寻。在稍早的文字记载中，我们可以看到，清代吴趼人《二十年目睹之怪现状》（发表于1903年-1905年）第八十三回：“原来他是一个江南不第秀才，捐了个二百五的同知，在外面瞎混。”1913年上海亚细亚影戏公司制作了由张石川执导的电影短片《二百五白相城隍庙》。丁楚鹤出演主角“二百五”，这个第一次走进上海的农民，由于不懂规矩，傻气四溢，闹剧不断，被演得惟妙惟肖，给人印象极深，此后“二百五”不胫而走，流行各地。1924年，陈独秀在《收回教育权》一文中言及“二百五”。1949年，上海大同电影公司又摄制了电影《二百五小传》，描写一位正直憨厚、爱打抱不平的评戏艺人，其绰号“二百五”。此后，“二百五”的“名气”更大，几乎传遍全国。
　　另外，据著名戏剧人翁偶虹说，早年昆曲本有《蝴蝶梦》演绎庄子幻化故事。梆子改名为《大劈棺》，增添了“二百五”、“三百三”两个灵童角色，颇有噱头，反胜昆曲。京剧《蝴蝶梦》基本翻自梆子，筱翠花（于连泉）挑班演出不见出色。上海名丑刘斌昆重新塑了“二百五”这一角色，独创漆布长衫、坎肩、小帽，酷肖纸质，其功夫极深，被抱出场后，鹄立椅上，右手拿烟袋，左手弯胸前，历时一刻，身无少动，观众诧为奇技，直呼其“纸人”。京剧《蝴蝶梦》有一对白：杂扮童儿道：“什么人鸡毛喧叫？呀，这个人好像我二百五十大钱买来的童男，怎么活了？不要紧，待我叫他一叫。特（忒），二百五。”童男答道：“怎叫我二百五……你买的是纸的，我是个人，怎会一样？”
　　“二百五”就是二百五十文大钱，就是“半吊子”。（但是实际上一吊钱是一千文，半吊子就是五百文了。）从以上分析来看，猜测“二百五”一词很可能产生于晚清民初。至于“半吊子”，可能就更早一些了。
　　楚剧是一个古老的地方声腔剧种，旧称哦呵腔、黄孝花鼓戏、西路花鼓戏。由清代道光年间（1821年-1851年）鄂东流行的哦呵腔与黄陂、孝感一带的山歌、道情、竹马、高跷及民间说唱等融合形成，1926年改称楚剧。楚剧有一出传统小戏就叫《半吊子卖鞋》，是搬演一个绰号“半吊子”的鞋匠腊月三十卖鞋过年的故事。说明那时就有“半吊子”一说。
　　二百五是“二杆子、半吊子、无所不至”几词各取词头“二、半、无”谐音而成，是一句骂人很重的话。

有好几种说法,请看:
http://www.citsgo.com/Page/xian/minsu/200503/2862.html
二百五的来历
唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大,出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏原为一员,官名叫喝道伍佰，他手里拿着一根长竿赶开路人。后来，喝道伍佰增为二员，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，反而说他们是共称伍佰，于是每人就被称为二百五，又因为他们每人手中持一长竿,所以又称他们为二秆子。今天，二百五与二秆子都是莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词，
说明了唐长安群众对作威作福的官吏的反感。
http://bbs.hnpj.com/dispbbs.asp?boardID=9&ID=11608
二百五的来历
二百五的来历日常生活中，人们常把傻瓜或说话不正经、办事不认真、处事随便、好出洋相的人叫做“二百五”。
一说来源于战国故事。苏秦是战国时的一个说客，他身佩六国相印，一时很是威风，但也结下了很多仇人。后来，他终于在齐国被人杀了，齐王很恼怒，要为苏秦报仇。可一时拿不到凶手，于是，他想了一条计策，让人把苏泰的头从尸体上割下来，悬挂在城门上，旁边贴着一道榜文说：“苏秦是个内*，杀了他黄金千两，望来领赏。”榜文一贴出，就有四个人声称是自己杀了苏秦。齐王说：“这可不许冒充呀！”四个人又都咬定说自己干的。齐王说：“一千两黄金，你们四个人各分得多少？”四个齐声回答：“一人二百五。”齐王拍案大怒道：“来人，把这四个‘二百五’推出去斩了！”“二百五”一词就这样流传下来。
还有另一种说法，与推牌九有点关系。
原来，牌九（旧时一种赌具）中有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，在推牌九这一赌博活动中，被称为“毙十”。它在牌九里是最小的点，谁都比它大，它什么牌也“吃”不了，所以人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好也管不了的人。时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，习惯上又称为“二五仔”。
http://mysun9.goconnect.net/wenxue/cgi-bin/topic.cgi?forum=75&topic=1476
二百伍
苏北地方推牌九，称四点的长二叫二板。某庄家在天门、横门皆摊牌之后，先摊一张，是长二，他高叫"二板"，第二张牌如是五点就统吃，他一面叫喊"五"，一面亮牌，结果是一张"么五"，合起来是个撇拾，统配。周围人取笑他，叫他"二板五"，常熟音误，以为是"二百五"。有人把行事傻里傻气、莽莽撞撞的人，称为二百五。旧时一千钱为一吊，五百为半吊，再打对折为二百伍。常熟方言对人际关系弄不清，憨兮兮的叫打折头，或叫勿实足。而半吊子则因"吊"与"刁"音近而指有点刁兮兮的人，真是越缠越远了。
北方人所谓"二百五"，上海人所谓"十三点"，在无锡则意似"开盖""开盖货"，或称为"着三不着两"（参见杨绛《将饮茶》）。
http://www.baidu.com/s?ct=0&ie=gb2312&bs=%BE%B5%CF%F1%B5%C4%D2%E2%CB%BC&sr=&z=&wd=250%B5%C4%C0%B4%C0%FA&cl=3&f=8
http://www.baidu.com/s?ct=0&ie=gb2312&bs=250%B5%C4%C0%B4%C0%FA&sr=&z=&wd=%B6%FE%B0%D9%CE%E5%B5%C4%C0%B4%C0%FA&cl=3&f=8
二百五的来历（共6则）
1、从前有一个秀才，为了考取功名废寝忘食发奋苦读，可是终其一生都不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才终于心灰意冷淡泊名利了，于是喜得贵子，晚年膝下添得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得和乐融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大的写三百，小的写二百。” 秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，老婆回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
2、苏秦是战国时的一个说客，他身佩六国相印，一时很是威风，但也结下了很多仇人。后来，他终于在齐国被人杀了，齐王很恼怒，要为苏秦报仇。可一时拿不到凶手，于是，他想了一条计策，让人把苏泰的头从尸体上割下来，悬挂在城门上，旁边贴着一道榜文说：“苏秦是个内奸，杀了他黄金千两，望来领赏。”榜文一贴出，就有四个人声称是自己杀了苏秦。齐王说：“这可不许冒充呀！”四个人又都咬定说自己干的。齐王说：“一千两黄金，你们四个人各分得多少？”四个齐声回答：“一人二百五。”齐王拍案大怒道：“来人，把这四个‘二百五’推出去斩了！”“二百五”一词就这样流传下来。
3、牌九（旧时一种赌具）中有“二板”（四个点）和“么五”（六个点）两张牌，这两张牌配在一起就是十个点，在推牌九这一赌博活动中，被称为“毙十”。它在牌九里是最小的点，谁都比它大，它什么牌也“吃”不了，所以人们就用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好也管不了的人。时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，习惯上又称为“二五仔”。
4、唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大,出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏原为一员,官名叫喝道伍佰，他手里拿着一根长竿赶开路人。后来，喝道伍佰增为二员，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，反而说他们是共称伍佰，于是每人就被称为二百五，又因为他们每人手中持一长竿,所以又称他们为二秆子。今天，二百五与二秆子都是莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词，
5、古代人用银子按两划分，一般五百两是个整数单位，用纸包好，有点像我们把硬币包一包，当时包五百两是为“一封”，而二百五十两就是“半封”银子，因为跟“半疯”谐音，所以以后人们也城疯疯癫癫的人做“二百五”。
6、从前有一个傻瓜，有一天他去卖传家至宝，宝物上写“卖尽二百五十八两”，结果他卖的时候有人和他讨搜趣网价还价，硬是只给250，他想250就250，于是卖得金子250两，很多人笑话他，八两金子很多的，笨蛋。从那以后人们就把做事糊涂的人称为二百五。
参考资料：http://zhidao.baidu.com/question/2241427.html?fr=idrm

呵呵！你还真有闲情逸致

“二百五：古代一封银子是五百两，二百五正好是半封，谐作“半疯”。
完全不疯，照章行事，有理可循，即使偶有出轨，也在可理解的范围之内，这样的人不可怕。全疯呢，狂悖妄谬，标志明显，人一看就躲得远远的，或者把他关起来，为害因而就很有限，所以也不可怕。最可怕的是半疯。说疯不疯，说不疯又疯。因为是半疯，不够关起来的标准；因为半不疯，又常常使人失去防备之心；而且疯起来又疯得有理智，有章法，有水平，真让人防不胜防，躲没处躲。有一句话说：具有艺术家气质的政治家是最难打交道的，因为他们常常不按理路出牌。如果你知道艺术家都是天才的疯子，那么对这句话就不难理解了。
“二百五”的来历另有一说：一吊制钱五百个，二百五就是“半吊子”。但这种说法不可靠，因为一吊钱是一千个制钱，而不是五百个。
还有一说：唐朝的长安“市长”京兆尹权势很大,出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前开路的小吏原为一员,官名叫“喝道伍佰”，手里拿着一根长竿赶开路人。后来，喝道伍佰增为两员，但长安群众并没有以两个伍佰称他们，而把他们共称“伍佰”，于是每人就被称为“二百五”；又因为他们每人手中持一长竿,所以又称他们为二秆子。因此，“二百五”与“二秆子”就成了莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词。这一说法甚古，想来“二百五”听了，一定会很高兴。但我觉得，这里面拐的弯儿未免太多了点儿，有些牵强。”